芳香族化合物の推定

質問

大学受験用参考書に載っている問題です。よろしくお願いいたします。

問題は、芳香族化合物の推定です。
分子式がC9H10O2で示される芳香族化合物ABCがある。これらを★水酸化ナトリウム水溶液と加熱し、強酸を加えると、それぞれ酸性を示す物質abcが得られた。なお、Ａの場合にはaのほかに酢酸が生成していた。さらに、abcには硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を反応させると、aからはサリチル酸が、cからはテレフタル酸が得られたが、bは変化しなかった。Bをエタノールに溶かし、少量の濃硫酸を加えて加熱すると、化合物bが得られた。

★のところで質問です。水酸化ナトリウム水溶液と強酸を同時に加えてますよね？これらは共に強酸で強塩基です。これを同時に加えるともとにもどる、つまり反応しないのではないでしょうか？ここで、二つを同時に加えているのは何を意味しているのでしょうか？解答では、けん化、とあるのですが、けん化なら、水酸化ナトリウムだけ加えればいいのではないでしょうか？どうして強酸を加えているのですか？

申し訳ありませんが、どなたかご存知の方アドバイスをいただけるとうれしいです。よろしくお願いいたします。

回答No.2

tyty7122

貴方の疑問の原因は、問題文作成者の国語力と化学の知識の不足である。

＞これらを★水酸化ナトリウム水溶液と加熱し、強酸を加えると、

曖昧な表現である。正しくは、

「これらのそれぞれに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。その後、それぞれの液性が酸性になるまで強酸を加えた。」である。これなら貴方も理解できるのではなかろうか。

＞解答では、けん化、とあるのですが、けん化なら、水酸化ナトリウムだけ加えればいいのではないでしょうか？

その通りである（さらに正しくは、水酸化ナトリウム水溶液だけ加える）。その解答は間違っている。そのような間違った参考書は勉強の妨げとなるので、使用してはならない。

＞どうして強酸を加えているのですか？

けん化して得られたカルボン酸塩をカルボン酸に変換するためである。

大学受験という重要な試験に臨むための参考にするには、あまりにも基本的な間違いが多い参考書である。出来ることならばすぐに他の参考書を買い、今の参考書を二度と見ない様にするべきである。

お礼

御回答ありがとうございます。
問題文の理解が足りなかったようです。
以後練習問題に取り組みたいと思います。

回答No.1

noname#62864

「水酸化ナトリウム水溶液と加熱し、強酸を加えると・・」と言う記述を読んだ場合に、「水酸化ナトリウム水溶液との反応が終わった後に強酸を加えると・・・」と言う風に理解するのが普通です。

化学的常識と言うのもありますが、それがなくても、同時に加えるのであれば、「水酸化ナトリウム水溶液と強酸を加えると・・・」になるはずです。

「水酸化ナトリウム水溶液と加熱し、強酸を加えると・・」というのを分解すれば、
(1)水酸化ナトリウムを加える
(2)加熱する
(3)強酸を加える
の３段階になります。

エステルに水酸化ナトリウムを加えて加熱するとけん化が進みます。しかし、けん化の終了後には、カルボン酸のナトリウム塩になっています。それに強酸を加えることによって、弱酸であるカルボン酸を分離させていることになります。また、遊離するのがフェノールの場合もあります。・・・大学入試などではよく出てきますね。

お礼

御回答ありがとうございます。
なるほど、問題文の読み方が悪かったということですね。参考になりました。ありがとうございます。