有機化合物の加水分解

質問

分子式がC9H11O2Nの化合物Aは、水、アルカリには溶けないが、希塩酸には溶けた。Aの酸性溶液を氷で冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、煮沸した。この反応液を冷却すると化合物Bが得られた。
Bは希塩酸や炭化水素ナトリウム水溶液には溶けないが、水酸化ナトリウム水溶液には溶けた。Bに酢酸と少量の硫酸を加えて温めると、液は酢酸エチルのにおいを発した。また、Bを水酸化ナトリウム水溶液と煮沸したのち酸性にすると、化合物Cが得られた。

>>Bに酢酸と少量の硫酸を加えて温めると、液は酢酸エチルのにおいを発した。

ここの部分がわかりません。
解答では「Bは酸性で加水分解され、加水分解生成物が酢酸と反応して酢酸エチルをつくるからエチルエステルである。

これは一体どういう反応なのでしょうか？Bのヒドロキシ基と酢酸とのエステル化ではないのでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

＞Bのヒドロキシ基と酢酸とのエステル化は起きないのでしょうか？
事実上起こりません。フェノール性のOHのエステル化を酸触媒条件で行うことは困難です。
その理由を説明すると長くなりますが、要するに、アルコールが水と同程度の強さの酸であるのに対して、フェノールは水よりも強酸だからです。

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

回答No.1

noname#160321

Ｂが硫酸酸性で加水分解され、エタノールを生じ、同じく硫酸酸性で酢酸と反応して酢酸エチルになった。
どこか問題が有りますか？
(全部が酢酸エチルになる訳じゃないよ、あくまで匂いがする程度)

補足

Bのヒドロキシ基と酢酸とのエステル化は起きないのでしょうか？
よろしくお願いします。