有機教えてください

質問

エステルA,BはC4H8O2で示すことができる。
Aを加水分解して得られたアルコールCの沸点は、７８℃である。
Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。Bから得られたアルコールDを酸化するとケトンEを生じた。

AからEの化合物を求めよ。

どのようにして解くといいですか？教えてください。
解説が詳しいとありがたいです。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

Ａについての情報は加水分解後のアルコールの沸点だけですが、この数値からするとエタノールだと思われます。よってＡの酸の側の成分は炭素二つのカルボン酸、つまり酢酸であり、Ｂは酢酸エチルと思われます。

Ｂから得られるカルボン酸が銀鏡反応を示す（還元性がある）ことから、アルデヒド構造を併せ持つ蟻酸であると思われます。従ってＤは炭素三つで、Ｄを酸化するとケトンになることから二級アルコールであることが予想できます。炭素３個の二級アルコールですからイソプロパノールです。よってＢは蟻酸イソプロピルと思われます。