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有機化合物の分子式と構造式について
- 有機化合物についての質問です。演習1では、C,H,Oからなり質量組成がC=54.5%、H=9.1%で分子量が88.0のエステルについての情報が与えられています。
- 演習2では、分子量102の中性物質Aの反応についての情報が与えられています。この中性物質Aについて、さまざまな反応が起きることが示されています。
- 質問としては、演習1ではエステルの分子式と構造式について、演習2では中性物質A、酸性物質B、中性物質Cの構造式について尋ねられています。
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演習1 問1 Cが54.5%でHが9.1%。だから、Oは100-54.5-9.1より36.4%。 それぞれの原子量をCが12、Hが1、Oが16とすると、 54.5÷12 : 9.1÷1 : 36.4÷16 4.625:9.1:2.275 ここでコツ。一番小さい値で全てを割ると出る。 2.03……:4:1 よって、組成式C2H4Oで表せる。 この分子量が88.組成式の分子量が44より、このエステルの分子量はC4H8O2。 問2 CH3-CH2-COO-CH3、CH3-COO-CH2-CH3、H-COO-CH2-CH2-CH3、 H-COO-CH(CH3)CH3 演習2 問1 CO2が55mgより、CO2の分子量の44で割るとCO2が何molかが分かる。CO2の1molあたりCは1molあるから、55×10^-3÷44×1より、 Cの物質量は1.25×10^-3mol。 Cの質量は1.25×10^-3×12より15mg。(12はCの原子量。) H2Oの場合も同様に。H2Oの1molあたりHは2mol存在するから、22.5×10^-3÷18×2より、 Hの物質量は2.5×10^-3mol。 Hの質量は2.5×10^-3×1より2.5mg。(1はHの原子量。) よって、25.5-15-2.5=8 Oの質量は8mg。 Oの物質量は8×10^-3÷16より0.5×10^-3mol。 (Oは必ず引き算で出す!) よって物質量比は、C:H:O=1.25:2.5:0.5=5:10:2。 よって、C5H10O2。この分子量は102で、一致するから、化合物Aの分子式はC5H10O2。 問2 反応2は加水分解。反応3はヨードホルム反応。 (Cの数)×2+2ー(Hの数)を2で割ると、不飽和度(二重結合の数)が出ます。 5×2+2-10を2で割ると、1ですから、分子式中に二重結合が一つあります。 Oが二個、不飽和度が1、加水分解、とあるので、エステル?ってくるとOK! 反応2の情報では、Bの方は酸性のようです。エステルは加水分解すると、カルボン酸とアルコールになります。カルボン酸は酸性ですから、B。アルコールは中性だから、C。 構造決定のコツは、情報の多い方から決めていく。今回は、Cから決めます。 反応2よりCはアルコールと分かります。それを踏まえ、反応3よりR-CH(OH)ーCH3の形だとわかります。水の導入より、BとCの物質量の和は102+18より120となりますから、Cの物質量は120-60より60と分かります。 CH(OH)ーCH3部分の分子量は45。つまり、R(炭化水素)部分は15。CH3しか考えられない。つまり、Cは2-プロパノールだ。 続いて、B。Cで炭素を3つ使いました。だからCは2つで1つはカルボン酸として存在。CH3がカルボン酸についたとしか考えられない。つまり、Bは酢酸だ。酢酸の分子量は60。覚えとくといい。私は反応2を読んだ瞬間Bは酢酸を疑った。 AはBとCの合体。Bのカルボン酸部分からOHを、Cのアルコール部分からHを取ってエステル構造にする。 以上。 答え 演習1 問1 C4H8O2 問2 CH3-CH2-COO-CH3、CH3-COO-CH2-CH3、H-COO-CH2-CH2-CH3、 H-COO-CH(CH3)CH3 演習2 問1 C5H10O2 問2 A CH3-COO-CH(CH3)CH3 B CH3-COOH C CH3-CH(OH)ーCH3 (カルボン酸のCとOをきちんと二重結合で結ぶ書き方にするかは好み。簡単のため、ここでは上のように書いた。)
お礼
おぉー!! ありがとうございます! おかげで理解出来ました!! 解説や、これが出たらこれを疑えとか…。とても問題を解くヒントになりますね! もう一度解き直してきちんと復習したいと思います 本当に素晴らしい回答 ありがとうございました!!