有機化学の構造決定についてです

質問

高校化学の有機の問題を解いているのですが、答えが出ずに困っています。

分子式　Ｃ 6Ｈ12Ｏ2で表せるエステルＡがある。Ａを水酸化ナトリウム水溶液とともに十分加熱した後、希硫酸を加えたところ、Ａからは化合物ＤとＥが得られ、Ｄのみに還元性があった。Ｅはヨードホルム反応に陽性で、Ｅに少量の濃硫酸を加え加熱したところ、二種類の化合物ＩとＪが得られたが、その割合はＩの方が多かった。また、ＩとＪはいずれも臭素溶液を脱色した。

という問題です。還元性から、ＤはＨＣＯＯＨ。ヨードホルム反応からＥはＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)Ｃ3Ｈ7。
また、脱水して割合がＩの方が多いことから、ＩはＣＨ3ＯＣ3Ｈ7、ＪはＣＨ2=ＣＨＣ3Ｈ7。
と考えました。しかし、Ｉは臭素溶液を脱色するという条件を満たしません。炭素間が二重結合をもてばよいと思うのですが、そうすると、水素の数が合いません。
どういうことなのか、わかりません。長々とすみませんが、よろしくお願い致します。

回答No.2

nious · ベストアンサー

高校で「ザイツェフ則」を習いましたっけ。

お礼

ザイツェフ則というのを用いて考えたらいいんですか。ありがとうございます。
初めて聞きました。調べて勉強します。ありがとうございました。

回答No.1

noname#60347

惜しいところまで行きました。
I : CH3-CH=CH-CH2-CH3

お礼

そのようになるのですか。ありがとうございます。