有機化学の問題です

質問

化学の問題で、至急解説解答お願いします！

化合物AはC6H10O2を分子式をもち、光学異性体が存在する

実験１、化合物Aのメタノール溶液に臭素水を加えたら脱色した

実験2、化合物Aは 白金触媒を用いて水素添加すると、C6H12O2の化合物Bが生じた。

実験3、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液と加熱して十分に反応させた後(☆)、反応液を蒸留したところ化合物Cを得た。
また蒸留残留物に、希硫酸を加えたところ刺激臭がした

実験3の化合物Cを確認する目的で以下の実験を行った。
化合物CはC4H10Oの分子式をもつ液体で光学異性体をもつ

実験4、化合物Cに金属ナトリウムを作用させたところ気体が発生した

実験5、化合物Cにクロム酸カリウムの希硫酸溶液を作用させて酸化させたところ化合物Dが得られた

実験6、化合物CDともにヨードホルム反応陽性だった

実験7、化合物Dにアンモニア性硝酸銀溶液を変化させても変化をみられなかった

☆の反応名
実験3の化合物Cの立体異性体の数
実験4の気体
化合物A～Dを教えてください！
本当に困ってますお願いしますm(_ _)m

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

多分、Cから考えるのが吉かと。

CはC4H10O　なので、不飽和結合はないはず。よってエーテルか
アルコールだが実験４の結果から水酸基のあるアルコール。因みに
実験４で発生するのは水素。

炭素４個のアルコール、つまりブタノールのうち光学異性体がある
のは２－ブタノール。C2H5【C】H(OH)CH3　で、【】で囲んだところが
不斉炭素。不斉炭素が１個なので立体異性体は２個。

２－ブタノールを酸化すると水酸基の部分がカルボニル基になって
ケトンができる。エチルメチルケトンがD。

BをNaOH水溶液で処理した時に２－ブタノールができるので、Bは
エステルと考えられ、Bは炭素６個、Cは炭素４個なので残るのは
炭素２個のカルボン酸。つまり酢酸。よってBは２－ブタノールの
酢酸エステル。
CH3COOCH（CH3)C2H5　ね。この反応はエステルの加水分解。

実験１と２から、Aには二重結合があると思われる。問題はその
位置。Aには光学異性体があるのがヒントで、Bの中の不斉炭素
は２－ブタノールの水酸基が付いているところ。下記の式のうち、
【】で囲んだ炭素だよ。
CH3COO【C】H（CH3)C2H5
この不斉がなくならないように二重結合をつくるには、
CH3COOCH（CH3)CH=CH2
とするしかない。これがA。