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還元反応
NaBH₄をもちいてケトンなどを還元するときLiClやAlCl₃を添加すると還元能力が強くなるのはなぜでしょうか？
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- matumotok
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回答No.1
こんにちは。 リチウムやアルミニウムはナトリウムに比べて酸素原子と相互作用を持ちやすいのです。酸素と相互作用を持った際には、酸素の電子を引っ張ります。そのためカルボニル炭素の電子密度が低下し、BH4アニオンとの相互作用が強まり、反応速度が上昇するのです。 ご質問の回答のほか、例えばケトンに一級アミンを作用させてイミンを合成する際にも、BF3などのルイス酸を添加してカルボニルの電子密度を下げることによって反応速度を向上させている例があります。
お礼
早速の回答ありがとうございます、よくわかりました。