還元力の違い

質問

LiAlH4の還元力が、NaBH4の還元力より強いのはなぜですか？

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

NaBH4のB-H結合が共有結合性が強いのに対して、LiAlH4はイオン結合性のため、後者の方が還元力の元となるH^-(ヒドリドイオン)を放出しやすいためです。

アルミニウムとホウ素はともに13属の元素です。
同じ属の場合、周期表の下に行くほど、金属的性質が強く、他の非金属元素と反応して化合物になった場合、共有結合よりもイオン結合を形成しやすくなります。

お礼

ありがとうございます。
ベンジルをLiAlH4で還元することは危険でしょうか？

回答No.3

noname#62864

ベンジルの還元の件ですが、LiAlH4で還元するのであれば、エステルだろうがケトンだろうが危険度に大差ありません。
もしも、質問者の方がLiAlH4を使った還元の経験があるのでしたら、特に問題はないでしょうが、その経験がないのでしたら危険と言えます。

NaBH4と同じつもりで使ったりすると大変危険です。
・・普通は、溶媒からして違いますよね。

お礼

LiAlH4は経験ないですね・・・。扱いに慣れていないので、慣れている（安全な）NaBH4を使うことにします。ありがとうございました。

回答No.2

DexMachina

> ベンジルをLiAlH4で還元することは危険でしょうか？

ベンジル＝1,2-ジフェニルエタンジオン、でよろしいでしょうか。
LiAlH4は、もっとアクティブな酸塩化物のアルコールの還元にも使えることを考えると、特に問題はないのではないでしょうか。
ただ、私自身は有機合成から離れて何年にもなりますので、実際に実験をされる前に、Chemical Abstract等で確認して戴いた方がいいと思います。