水素化ホウ素ナトリウムによる還元

質問

水素化ホウ素ナトリウムでケトンなどを還元する際、溶媒としてメタノールを使うのはなぜですか？

回答No.3

auiao · ベストアンサー

#1です。水で後処理したらそうなると思いますが、みずだと完全に分解するのに時間がかかりますので、弱酸を使うことが多いです。

ちなみに質問とは関係ないですが反応物がエステルをもっている場合、アルコール系溶媒で反応するとエステル交換が起こります。

お礼

NaBH4はH+と反応してH2を発生しながら分解するのですね・・・なるほど
ありがとうございました。

回答No.2

hondasir

MeOHの使用は溶解度も関係しますが，NaBH4とMeOHで反応系中に活性種のアルコキシボロハイドライドが発生して還元反応が進行します．もちろんMeOHによる分解と競争しますので基質によってはEtOH，isoPrOH等々使用します．またアルデヒド，ケトンの活性次第でTHFでも十分反応します．

お礼

本当ににありがとうございました。
たすかりました。

回答No.1

auiao

NaBH4がMeOHと反応しにくく、エーテル系の溶媒より溶解性が高いためです。ただ、MeOHでもある程度は分解するし、MeOH中の水でも分解は起きてしまうので、溶媒としてはEtOHの方が安心して使えると思います。

お礼

分解に気をつけなければならないのですね・・・　
どうもありがとうございました。

補足

ありがとうございます。
ところで、LiAlH4を使った還元反応では最後に　アルコール、Al(OH)3,LiOH　が生成されますが、NaBH4の場合も同じように　アルコール、B(OH)3,NaOH が生成されるのですか？