アルデヒドの選択的還元

質問

アルデヒドとケトンが共存する化合物で、アルデヒドのみ還元する方法はありますか？
使う試薬類としては、ベンジルアミン、エチレングリコール、LAH、NaBH4、H3O+　から必要なものを選べとのことです。
すみませんが、教えてください。

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

補足です。
アセタール化もおそらくアルデヒドの方で先に反応すると思いますので、難しいですね。
やはり、計算量のNaBH4で、選択的な還元を試みるというのが求められている答でしょうか。

基質の構造にもよるでしょうが、この方法で、ある程度（かなり？）選択的な還元が行えた記憶はあります。

お礼

回答ありがとうございます。
アセタール化も難しいですか。計算量のNaBH4というのは考えが浮かびませんでした。貴重な意見をどうもありがとうございました。

回答No.3

Bubuca

こんにちは #1です。

＞NaBH4ということになるでしょうが、これはケトンも還元しますので、
＞NABH4は、ケトンもアルデヒドも還元してしまうとおもうのですが、

あぁ、、、そうです。間違えていました。ごめんなさい。
w-palaceさん、ddalさん、お気遣いとご指摘ありがとうございます。

回答No.2

noname#62864

これは、単一の試薬を選ぶということですか？
教科書的には、単独でそのようなことが可能な試薬はこの中にはありません。
強いていうならば、NaBH4ということになるでしょうが、これはケトンも還元しますので、使用量を少なくするという対策をとれば、ある程度の選択性を出すことも可能かも知れません。
そういう意味ではなくて、NaBH4なりLAHなりを他の試薬と組み合わせて、活性を落として選択性を出すにはどうすればよいかという問題でしょうか？？？？そうなると少々難しいですね。

お礼

レスありがとうございます。
試薬は必要であればどれでも使っていいみたいです。
NaBH4がくさいと思ったんですが、どちらかをエチレングリコールで保護してから還元、という方法はどうなんでしょうか？アルデヒドとケトンで、保護の際の反応性の違いはあるのでしょうか？

回答No.1

Bubuca

こんばんわ

この中でケトンに働かないでアルデヒドを還元するのはNaBH4くらいでしょう。
LAHはリチウムアルミニウムハイドライドだと思いますが、反応性が激しい
のでなんでも還元しちゃいそうです。エチレングリコールは反応しない気が
します。

お礼

レスありがとうございます。
NABH4は、ケトンもアルデヒドも還元してしまうとおもうのですが、反応条件を変えればケトンにはたらかないようになると考えるのがよいのでしょうか。。