高校有機化学の問題です。

質問

高校有機化学の問題です。

分子式Ｃ8Ｈ8Ｏ2の芳香族エステルＡを加水分解すると、酸性物質Ｂと中性物質Ｃが得られます。
(1)Ｂは還元性を示した
(2)炭酸水素ナトリウムをＢに加えると気体を発生した

という問題で、Ｂは炭酸より強いカルボン酸で、還元性を示すため蟻酸である、とだけ解答に書かれていました。
カルボン酸-COOHであることと-CHOを持つならば必ず蟻酸になるんでしょうか。
たとえば、HOOC-CHOという物質も還元性を示すのではないでしょうか？

回答よろしくお願いします。

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

ＨＯＯＣ－ＣＨＯ　は確かに還元性を示すカルボン酸です。
でもエステルの分子式に合わないのです。
エステル１分子中の酸素原子の数は２つです。
この物質とアルコールのエステルだと酸素が３つになります。

でも、理由のところに分子式の判断も入れておいてほしいですね。

ついでに
「加水分解をしたら・・・」と書いてあります。
普通、高校の教科書ではエステルをアルカリで加水分解します。
その場合は分解で得られたカルボン酸は塩になっています。
カルボン酸ナトリウムに炭酸水素ナトリウムをくわえてもほとんど泡は出ないでしょう。

アルカリを使わない加水分解も可能ですが、この場合はどうでしょう。
ちょっと「？」を感じますね。

問題によっては加水分解で得られたカルボン酸が塩になっていることを使う場合もありますから、ただ読み流してしまうのは危険です。

お礼

丁寧な回答ありがとうございました！これでスッキリしました！