高校化学(有機)

質問

一つの有機物に-NO2基と-COOH基がついていた場合、その物質を還元すると-NO2基のみが還元されて-NH2となるのはなぜでしょうか。
Nの方がCよりも電気陰性度が高いからではないかと思ったのですが、-COOH基もせめて-CHOぐらいには還元されるのではないかとも思います。

回答お願いします。

回答No.2

NiPdPt

何が還元されて何が還元されないかというのは条件次第です。ニトロ基が優先的に還元されるのであれば接触還元でしょうね。
仮にLiAlH4などで還元すれば両方とも還元されます。

補足

接触還元とはニトロ基を直接的に還元して、カルボキシル基は還元されないようにするということですか？

回答No.1

alwen25

直観的な回答で済みませんが、どう考えても
-COOHより-CHOのほうが不安定です。

エタノールの酸化の反応はご存知ですか。
逆にいつまでも-CHOで止まっていたら
永遠に二日酔いが続くと思いますが。
（カニッツァロ反応のような例外もありますが）

お礼

なるほど！
たしかにそうですよね。
ありがとうございます。

補足

では、ニトロ基はそのままでいるよりもアミノ基になった方が安定だということですか？

お礼をした後で申し訳ありませんが、疑問がわいてきたので補足させていただきました。
よろしければ回答お願いします。