異性体の安定度、旋光度

質問

(1)cis-1,4-dimethylcyclohexaneとtrans-1,4-dimethylcyclohexaneでは、どちらの異性体が安定か？その理由。
(2)不斉炭素原子をもつ化合物(X)の旋光度を測定したら0°だった。不斉炭素をもっているのに旋光度が0°になることの考えられる理由。

おねがいします！！

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

（１）トランス体は二つのメチル基がいずれもエクアトリアルになりえますがシス体はどちらか一方のメチル基がアキシャルになります。

（２）立体まで考慮して純物質の場合、たとえばメソ酒石酸のようにふたつの不斉炭素（同じものと結合している）があるがその立体が逆になっている場合旋光度はゼロになります。また、立体が逆になった鏡像異性体の等量混合物の場合も旋光度はゼロです。