不斉炭素原子について

質問

C6H10の五員環化合物の中で一つだけ不斉炭素原子をもつのがあるんですけど、これがなぜ不斉炭素原子なのかわかりません。
環構造の不斉炭素原子が分かりません。
よろしくお願いします。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

＃1のお答えのように不飽和度が２で５員環ですと、シクロペンテンのモノメチル体になります。
１-Ｍe体は不斉炭素が無く（平面内にメチル基がある)、
２-Ｍe体というものは無く（１-Ｍe体と同じ物質になる)、
３-Ｍe体は不斉があり、
４-Ｍe体は分子内に対称面があるので不斉炭素は無く、
５-Ｍe体は３-Ｍe体と同じもので、置換基の位置を表す数は小さい数字のものが優先されるので命名法から「存在しない」のと同じ扱いになります。
結局、３-メチルシクロペンテンが答えですね。

お礼

よくわかりました。みなさんありがとうございます。

回答No.5

Tacosan

IUPAC 命名法では「2個の遊離原子価が異なる原子とつながるもの」を methylene, 「同じ原子とつながる (したがって二重結合となる) もの」を methylidene と使い分けていたはずです＞#4. CAS では使い分けずに methylene としているかもしれません.

お礼

よくわかりました。みなさんありがとうございます。

回答No.4

noname#160321

＃2です。＃3のお答えにあるメチレンシクロヘキサン(メチリデンとは呼ばないと思う、Ｃ2以上は××リデンですが)をに思い及ばなかったです。(恥)
この異性体にも対称面がありますね。シクロヘキサン環とメチレンを結ぶ二重結合のπ軌道を含む面が鏡面です。

お礼

よくわかりました。みなさんありがとうございます。

回答No.3

Tacosan

飽和五員環 cyclopentane だと C5H10 です. 今の場合 C6H10 で炭素が 1個多いので, #1 で言われているように二重結合が 1個あります.
ということは, 考えられる構造は
1-methylcyclopentene
3-methylcyclopentene
4-methylcyclopentene
mthylidenecyclopentane
の 4つかな? このうち 1つだけは不斉炭素を持ちますね.

お礼

よくわかりました。みなさんありがとうございます。

回答No.1

ihvii

五員環とおっしゃっているので（（６×２＋２）－１０）÷２＝２　なので二重結合があることがわかりますね。

お礼

よくわかりました。みなさんありがとうございます。