立体異性体について

質問

化学の問題について。
(1)次のうちから、シス・トランス異性体が存在するものを選べ。
(2)次のうちから光学異性体が存在するものを選べ。
とあったらどのようにして考えればいいのでしょうか？
(1)は二重結合をもっているものということと、(2)は不斉炭素原子をもっているものを選ぶということは知っていますが、そのあとのことがわかりません。

回答No.2

ht1914

多分高校生ですね。

やはり模型を作って自分で考えてみるのがいいでしょう。
発泡スチロールで球（みたいなもの）を作って爪楊枝でつないでいきます。（発泡スチロールの塊はゴミとしてたいてい捨てられていますから簡単に手にはいると思います。）
（１）二重結合があると爪楊枝２本です。少し間隔を広げておくと回転しなくなります。これが重要です。１重結合は回転しますが二重結合は回転しないということからシストランスが出てきます。炭素から３方向に結合が延びますので平面正三角形の方向に別の発泡球を付けていきます。色で区別しても大きさで区別してもいいですからどの様な付き方であれば異性体になるか（別物として区別できるか）を調べてみるといいと思います。裏返して重なるもの、ひっくり返して重なるものは同じものです。これがシス・トランス異性体の場合です。
ボール紙またはダンボールで同じ大きさの長方形をいくつか作ります。そこに両側に合計４本手の出たＣ＝Ｃの図を書いて下さい。長方形のコーナーに手が伸びてます。４つのコーナーに記号を付けて下さい。どういう記号の付け方であれば区別が出来るか調べて下さい。
（２）発泡球に爪楊枝を４本さします。出来るだけ空間的に均等に離れているようにします。だいたいでも構いません。きちんとやると正四面体になります。ここに４つ別の球を付けます。区別の出来るのはどの様な付き方の時でしょうか。４つとも異なるときに中心の原子が不斉炭素原子であると言います。確かめて下さい。
要らなくなった封筒で正四面体を作ります。コーナーに記号を付けます（色で区別が分かりやすいかも知れません）。どの様な記号の付け方をすれば区別できるでしょうか。

自分で工夫すれば納得できるようになります。

回答No.1

noname#62864

(1)二重結合があっても、一方（あるいは両方）の炭素に結合している原子団が同じであれば、シス・トランス異性体は存在しません。また、環状の化合物の場合にもシス・トランス異性体という言葉を使います。

(2)不斉炭素が１個だけであれば必ず光学異性体が存在します。２個あるのなら、光学異性体が存在しない場合もあります。また、不斉炭素を持たないにもかかわらず光学異性体が存在する分子もあります。
ただし、高校レベルであれば、「不斉炭素を持つ＝光学異性体を持つ」と考えていても間違いはないでしょうね。