脂肪族炭化水素について教えてください

質問

こんばんは。

とある脂肪族炭化水素の問題の一部です

「Ｑ・化合物Ｅに臭素を付加させて生じる化合物の、光学異性体を含めた立体異性体の数を記せ。」

その化合物Ｅはこれです↓

ＣＨ2＝ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ2-ＣＨ3
　　　　　　　　｜
　　　　　　　　ＣＨ3

私は、Ｂｒ2の付加によりπ結がとれて不斉炭素原子が２ヶ所存在するというところまでは
導けて、答えは不斉炭素原子２個を含めた３だと解答したのですが
正解は４でした。

解答には、

「Ｅに臭素を付加させた化合物は、１分子中に２個の不斉炭素原子をもつ。このため、光学異性体を含めて４種類の異性体が存在する。」

と書かれていました。

幾何異性体をもつわけでもなく、不斉炭素原子を２個しかもたないのに
なぜ４種類になるのかわかりませんでした；；

何か重要なことを勘違いしているのなら今のうちになおしたいです。
教えてください。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

不斉炭素の立体配置は、通常、RとSの記号で表しますが、その詳細はともかく、個々の不斉炭素の立体配置がRかSで表されると思って下さい。
Brの結合している不斉炭素の立体配置を左、もう片方の不斉炭素の立体配置を右に書くなら、
(R,R),(R,S),(S,R),(S,S)の４種類があります。一般的にn個の不斉炭素があれば立体異性体な2のn乗個あることは習うはずです。
ただし、その中の１種を指定して、それの立体異性体が何個あるかという問い方をするならば、それ自身を含めないので１個少なくなりますけどね。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。
指定されていると思い込んでたようです
２のｎ乗の話は知らなかったです；
学習不足でした；

回答No.1

Tacosan

3-メチル-1-プロペン (3-methylprop-1-ene) に Br2 を付加, でいいですか? できるものは... 1,2-ジブロモ-3-メチルペンタンですかね.

でも, ふつう「2個の不斉炭素を持つ」なら 4種類の異性体を持つとしそうなものだけど.... むしろ, どうして 3種類だと思ったんでしょうか?

お礼

回答ありがとうございます。