光学異性体（高校化学I）

質問

問題を解いていたら、
ＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ－ＣＨ3
　　　　　　　　｜
　　　　　　　　ＯＨ

が光学異性体となっていました。
(1)ＣＨ3（同じカタマリ）が2つあるのになぜ光学異性体なのですか？
(2)不斉炭素原子はどれですか？

回答No.1

fine_day · ベストアンサー

(2)不斉炭素原子はどれですか？

４つある炭素のうち、４本の手にすべて違うものが結合しているものを探します。Ｈが２個以上ついている炭素は該当しないことがわかると思います。
よって、不斉炭素原子は左から３つめの炭素です。
（Ｃ２Ｈ５、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ３と結合しています）

(1)ＣＨ3（同じカタマリ）が2つあるのになぜ光学異性体なのですか？

先の文章に書いたように、不斉炭素原子の４つの結合を見ることが肝心です。
左端のＣＨ３は不斉炭素原子に直接結合していないので、「同じカタマリ」とはいえません。

お礼

丁寧な解答ありがとうございます。
Ｃ２Ｈ５と考えるのですね。
よくわかりました。

回答No.2

ruim

これは
ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３
　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　ＨＯ
を　　　　　*　
Ｃ２Ｈ５－ＣＨ－ＣＨ３
　　　　　｜
　　　　　ＯＨ
のように考えれば中心の炭素に付いているものが全て違うものと判断できます。なのでこの分子には光学異性体が存在し、*のついている炭素が不斉炭素原子になります。
一つ一つの炭素を基準にして結合しているものをそれぞれでまとめていくといった感じです。

お礼

まとめて考えるといった発想がまったくできませんでした。
丁寧な解答ありがとうございます。