次亜塩素酸を用いたオキシラン合成

質問

「ある化合物にHOCl、KOHを用いcis-1,2-dimethyloxiraneを合成した。ある化合物の構造は？」という問題なのですが、この反応機構は
cis-2-butenとHOClの反応で2-クロロ-1-ヒドロキシ化合物(慣用名ハロヒドリン？3-chloro-2methyl-1-propanolです)を作り、これをKOHでアルコキシド化し、分子内SN2で環化させるという事で良いのでしょうか？

読みにくくなってしまい申し訳ない；；

回答No.2

noname#64889 · ベストアンサー

>ハロヒドリンのハロゲンに対しOH-が求核攻撃し、ジオールを生じることは考えられないのでしょうか？
この疑問に対する答えは、可能性は有る、と言う事です。
しかし、二級ハロゲンに対するSN2反応で分子内かあるいは分子間での反応かをかんがえると分子内SN2の方が進行しやすいという事です。
実際、この反応では１，２－ジオールの生成は無いと思います。もし出来ているとすると、その機構は、オキシランが塩基により解裂して出来たと考えたほうが妥当です。

お礼

そうですか！
ありがとうございました！！助かりました＾＾

回答No.1

noname#64889

その通りです。
CH3-CH=CH-CH3 + HOCl→CH3CH(OH)-CH(Cl)-CH3+KOH→oxirane compound

お礼

お早い回答ありがとうございます＾＾

もう一つ質問なのですが、ハロヒドリンのハロゲンに対しOH-が求核攻撃し、ジオールを生じることは考えられないのでしょうか？