有機化学: アルコールの酸塩基反応？

質問

当方理系大学生です。

当方が使用しております有機化学の教科書の問題に、「4-クロロ-1-ブタノールをNaOHで処理すると分子式C4H8Oを持った化合物が生ずる。その生成機構を述べよ」という問題がありました。解答では

　1. HO^- + H―OCH2CH2CH2CH2Cl → ClCH2CH2CH2CH2O^- + H2O (中和)
　2. ClCH2CH2CH2CH2O^- → 環状化合物C6H8O + Cl- (分子内Sn2反応)

となっていたのですが、1の段階について疑問があります。すなわち、この段階ではヒドロキシ基の水素が脱離しているわけですが、アルコールは水素をそんなに容易に放出するものでしょうか？まあ全く放出しないということはないにしても、目的物質の収量が期待できるほどなのかという疑問もありますが。

回答の程宜しくお願い致します。

回答No.1

trytobe · ベストアンサー

『アルコールは水素をそんなに容易に放出するものでしょうか？』

はい。水 H-O-H に強塩基を加えたときの電離（ H+ と OH- ）ほどではありませんが、アルコールも R-O-H に強塩基を加えたときに、R-O- の先の水素 H が脱離します。

R- が残って OH- が外れるのでは？、という疑問については、この酸素の同位体 (16O ではなく 18O) を含む化合物を使っての反応生成物に残った酸素から、アルコールにもともとあった酸素が残る、という実験結果がえられて、この反応経路が確認されています。

アルコール 脱離 酸素 同位体 - Google 検索
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アルコール 解離定数 pKa - Google 検索
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お礼

お早い回答ありがとうございます。よく調べてみたら教科書にちゃんと「酸素によってアルコキシドイオンの負電荷が安定化されるためアルコールは酸性になる」との記述がありました…高校までは中性物質として扱っていたので、それがバイアスになったんですかね…申し訳ないです。本当にありがとうございました。