有機化学（ジアステレオマー、分子内対称面に関連して）

質問

シクロヘキサンのp(パラ）位に-COOHと-CH2NH2がcisでついた構造の
化合物がキラル炭素を持っていないからジアステレオマーというのは分かるのですが、この化合物は分子内対称面をもっているんでしょうか？
（僕の意見としては『(2S,3R)-2,3-dichloropentaneは分子内対称面を持っていますが、これと同じようにこの上記の化合物もキラル炭素を持ってないだけで、（2S,3R)-2,3-dichloropentaneと同じように
分子内対称面をもつと考えたのですがどうでしょうか？）

分かる方はどうか教えていだだきたいです。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

シクロヘキサンのパラという言い方はいかがなものかと思いますが・・・
それはともかく、そもそも不斉炭素をもっていないんじゃないですか。
ご質問の化合物は、シス体とトランス体がジアステレオマーの関係にあり、どちらもキラルではありません。

(2S,3R)-2,3-dichloropentaneの場合には、２個の不斉炭素が存在し、その相対的な配置の関係で分子内に対称面が生じ、キラルではなくなるということでし、いわゆるメソ体ですね。

似たようなものといえなくもないですが、ちょっと違うと思った方がいいんじゃないんですか。

お礼

お礼が非常に遅くなりました。
非常に分かりやすく、とても為になりました。
ありがとうございました。