カルボニル化合物の反応活性の差

質問

カルボニル化合物の反応活性はRCHO＞RCOR＞RCOOR＞RCOOHの順ですが、理由がわかりません。

電子供与性基とか共鳴構造がとれるなどのことが関与していると思うのですが、どうなんでしょうか？

よろしくお願いします

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

カルボニル化合物の反応性という言い方は曖昧すぎます。おそらくは、求核剤の攻撃の受けやすさということでしょうから、その理解で回答します。
アルデヒドとケトンの反応性の差は、一般的に立体的な要因が大きいとされています。アルキル基とHの大きさの違いということです。また、それ以外の要因としてはアルキル基の電子供与性によるものという説明も可能です。アルキル基の電子供与性のためにカルボニル炭素の電子密度が高められ求核攻撃を受けにくくなるという意味です。
エステルの場合にも同様に、-ORの電子供与性共鳴効果によるものと説明できます。カルボン酸の場合も同様ですが、それ以前の問題として、多くの求核剤が塩基であることから、求核攻撃の前にCOOHからプロトンが引き抜かれます。そうなればCOO^-になるので、電子密度が増大し、求核攻撃をますます受けにくくなります。

回答No.1

noname#48539

>電子供与性基とか共鳴構造がとれるなどのことが関与していると思うのですが、どうなんでしょうか？
カルボニル基ヘの求核付加、求核置換反応においては、その通りです。
１：求核付加反応：
電子供与基がついていると反応性は悪くなる。
２：求核置換反応
脱離基の塩基性が弱いほど反応性は良くなる。
それぞれについての理由は教科書に書いて有ると思います。