化合物構造特定の問題がわかりません

質問

C8H12の化合物(a)を徹底的に水素化すると2モルの水素を吸収するが、活性の弱いPd触媒を用いると1モルしか吸収しない。(a)はオゾン分解によりC8H14O4(b)のみ生じるがメチル基を持たない。
(a)、(b)の構造式を答えよ

という問題がわかりません
オゾン分解をすると二重結合が分離されてケトン基かカルボニル基になるだけなのになぜHも増えているのでしょうか

回答No.1

上野 尚人（@uenotakato） · ベストアンサー

(a)1molが水素2molを付加すると分子式がC8H16になることから、環状であることが推測されます。
メチル基を持たないことから、(a)はシクロオクチンと思われます。
C≡C三重結合をオゾン酸化すると開裂したのちその両端がカルボキシ基になるため、
(b)はオクタン二酸（スベリン酸） COOH (CH2)6 COOH と思われます。

お礼

いつもありがとうございます！本当に助かっています