カルボニル基とアミン化合物の縮合反応について

質問

カルボニル化合物とアミン化合物の酸触媒による縮合反応で、教科書にはpHが４～５の時が一番収率が良い、とだけ記載されていました。
理論的な説明を教えていただきたくよろしくお願いいたします。
R-CO-R + R1NH2/H^+ → R-C(=N-R1)-R + H2O

回答No.1

noname#160321

反応はアミンの窒素がカルボニルの炭素を攻撃する二分子反応で生じます。これには二つのファクターが考えられます。
１.プロトンがカルボニル酸素に配位していれば窒素の攻撃が促進される。
２.プロトン濃度が高すぎるとプロトン化されていない窒素の濃度が下がる。
アミンの共役酸であるアンモニウムのpＫaは9.0～10.5程度なので、pＨ4～5ならば充分な濃度の遊離アミンが存在すると云うことでしょう。

補足

こんなに早く回答していただき有り難うございます。
さらに教えていただきたいのですが、
＞アミンの共役酸であるアンモニウムのpＫaは9.0～10.5程度なので、pＨ4～5ならば充分な濃度の遊離アミンが存在すると云うことでしょう。
何か計算から、何％が遊離アミンとして存在しているのかわかりますでしょうか。
よろしくお願いいたします。