化学反応の質問です。

質問

学校の課題で出されたのですが、

フェニル基-カルボニル基-エチル基の構造をした化合物から

フェニル基-カルボニル基-CH2-CH2-CH2-COOHの構造した化合物を

生成するにはどのような反応を行えばよいのでしょうか？

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

あまりスマートではない課題ですね。dolphinoさんもそのように感じられたんでしょうね。
アウトラインとしてはdolphinoさんの提案と同じですが、少し詳しく書きます。
原料＋Br2 → PhC(=O)CHBrCH3 + HBr
PhC(=O)CHBrCH3+ 塩基 → PhC(=O)CH＝CH2
PhC(=O)CH＝CH2 + CH2(COOC2H5)2 + 塩基触媒 → 　　PhC(=O)CH2CH2CH(COOC2H5)2 （Michael付加）
PhC(=O)CH2CH2CH(COOC2H5)2 + 酸（加熱）（あるいはアルカリ加水分解後、酸処理） → PhC(=O)CH2CH2CH2COOH

お礼

回答ありがとうございます。

よく理解することができました。

回答No.1

dolphino

問題の趣旨がよくわかりませんが、間違ってませんよね？

ハロゲン化、脱離、そこに酢酸みたいなもので求核付加。でどうでしょう？

お礼

回答ありがとうございます。

構造は両方とも間違ってないです。

ちなみにこの場合、ハロゲンについてはどのようにして行うのでしょうか？