ピロールのような活性メチレン化合物？？

質問

Ehrlich試験について調べていると、とある有機定性反応の参考書に「Ehrlich試薬はピロールのような活性メチレン化合物、云々」と記述されていました。

おそらく、
ＨＣ───ＣＨ　　　　　　ＨＣ＝＝＝ＣＨ
　||　　　　　||　　　　　　　　│　　　　｜
ＨＣ　　　　ＣＨ　　←→　　ＨＣ　　　　ＣＨ^-
　　＼　／　　　　　　　　　 ＼＼ ／
　　　Ｎ　　　　　　　　　　　　　Ｎ^+
　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　Ｈ
のような共鳴構造を考えることができる、と言うことなんだと思いますが、ピロールはもともとメチレン基を持っていませんよね？それなのに活性メチレン化合物と称することにピンと来ないのです。

ピロール＝活性メチレン化合物という記述は正しいのでしょうか？ご教授お願いしますm(_ _)m

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

「Ehrlich試薬はピロールのような活性メチレン化合物」というのには、
私も違和感を覚えます。

ただ、chopsさんが考えられた通りに、活性メチレンと同様の極限式が描け、
かつ、活性メチレンと同様の反応をEhrlich試薬との間で行うことを考えれば、
　「Ehrlich試薬は、(1,3-ジケトンなどの)活性メチレン化合物の他、
　　活性メチレンと等価の構造をとるピロールのような化合物とも反応し、云々」
といった形の方が、参考書として適切な表現だったのではないのかなと思います。
(反応時の共通構造に言及しようという意志が感じられますので、
　その意味では親切な参考書なのではないでしょうか)

お礼

お返事が遅くなり申し訳ありません。

適切さを犠牲にして、わかり易く記述してあったということですね。そう仰られると、なんだか親切な参考書に思えてきました。

こういう細かなところで、「あれっ？」と思えるようになってきたということは頭がだんだん有機化学に慣れてきたかな、と思います。

ご回答ありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

正しくありません。

検索すると、参考URLに少し紛らわしい（というほどでもありませんが）ことが書かれていますが、これはピロールが活性メチレン化合物であるという意味ではありません。

参考URL：

http://www.eiken.co.jp/mi/us/us_qa/q14.html

お礼

返事が遅くなってしまいました（汗
もうしわけありません。

やはり正しくないのですね。

その本というのが古くて、「～のごとく」「～せしめて」など、いまや使われていない表現が頻出していました。その古さからか、どうも内容が信じがたかったです。

ご回答ありがとうございました。