有機反応について

質問

1.3.5-trimethyl-benzenに 1)Cl2CH-OMe,TiCl4 2)H3O+を反応させて最初の化合物の２の位置にアルデヒド基をつける反応の反応機構を教えてください。
よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

蛇足ですが・・要するにFriedel-Crafts型の反応です。TiCl4はAlCl3と同様にLewis酸ですので、反応機構も同じようなものです。

後半に関しては、H+がMeOの酸素について、次にMeOHがとれてカルボカチオンが生じ、そこにH2Oの酸素が付き、H+がとれ、ArCHClOHとなり、O-H結合の電子対がC=O二重結合を形成すると同時にCl-を追い出すように移動する。・・・と書けば美しいと思います。
H+がO原子を攻撃すると考えるのがポイントだと思います。

お礼

ありがとうございます。
大変良くわかりました。
またよろしくお願いします。

回答No.1

zoo123

Cl2CH-OMeとTiCl4 からClC(+)H-OMe TiCl5-という活性種が出来ますね。
これが1.3.5-trimethyl-benzeneと反応してAr-CHClOMeになりますが、酸触媒で加水分解するとアルデヒド基になりますね。（ひとつの炭素に２つ以上の脱離基のついたオルト化合物は不安定で水ですぐにアルデヒドになります）。

お礼

ありがとうございます。
大変参考になりました。
またよろしくお願いします。