有機反応の反応試薬について

質問

2-methyl-1-cyclohexeneの3位置にOH基がついてる化合物のOH基をCH2COOH基に替えたい場合の反応試薬として　1)マロン酸エステル　2)NaOH aq　で反応させる方法でいいのか教えてください。
1)の試薬がわからなくて困ってます。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

それでは目的の変換はできません。
マロン酸エステル合成を利用するのであれば、OHを脱離しやすい基（ハロゲン、スルホン酸エステル等）に変換した後に、マロン酸ジエチル＋塩基（C2H5ONa、NaHなど）と処理し、その後、教科書的な方法としては酸処理して、加水分解＋脱炭酸ということになります。

ただし、先ほどの質問にもありましたように、CH3C(OCH3)3を使う方法（参考URL:ジョンソンークライゼン転位）が正解ではないでしょうか。

pukuchiさんのおっしゃる通り「将来役に立」ってますね。私の役にも立ちましたが（笑）。
一般的なクライゼン転位のバリエーションととらえればさらに有用かもしれませんね。

蛇足ですが、二重結合の移動も起こるでしょうが、分子の対称性を考えれば移動してもしなくても生成物は同じですね。

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=2317629

お礼

ありがとうございます。
本当役にたちました（笑）。
とてもすっきりしました。
また、よろしくお願いします。