複素環

質問

同じ複素環であるピリジンは容易に酸性塩を作るのに、ピロールはなぜ酸性塩をつくらないのですか？

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

ピロールはＮ原子上の孤立電子対を使うことによって、６π電子系を形成し、芳香族性による安定化を獲得しています（ヒュッケル則）。つまり、Ｎ上の２個のπ電子と炭素上の各１個のπ電子の、合計６個のπ電子によって芳香族化合物となっています。

もしも、Ｎ原子がその電子対を使ってアンモニウム塩になったとすると、そのＮ原子の混成はsp3になってしまい、芳香族になるために提供すべきπ電子が無くなってしまいます。そのため、芳香族性による安定化が無くなり、不安定になります。
したがって、アンモニウム塩になることはエネルギー的に不利になるので、起こりにくくなります。

ピリジンの場合には、Ｎ原子が芳香族性のために提供しているπ電子は１個のみであり、孤立電子対を含むsp2混成を形成しています。したがって、アンモニウム塩になるためには、その孤立電子対を提供すれば良いだけですので、π電子には影響が及ばず、芳香族性を損なうことはありません。

要するに、芳香族性をキープできるかどうかが、ご質問のような違いの原因になっています。

お礼

返事が遅れてすいません。回答ありがとうございました。とても役立ちました。今後も分からないことがあったらよろしくお願いします。