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ピロールとピリジンの反応性の違いについて
求電子置換反応の反応性の大きさは ピロール＞ベンゼン＞ピリジンだそうです。 ピロールの電子密度がピリジンの時よりも高いので、 反応性が高くなるそうですが、意味がいまいちよく 分かりません；；是非教えてください。
- kawaii_ayaneko
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求電子置換反応は陽イオンがくっつくことによる反応なので、電子密度が高いほうが起こりやすいです。 ピロールでは６個のπ電子が５個の原子上にあるので（Nに偏ってはいるけれど）、電子密度が高いです。 ピリジンは６個のπ電子が６個の原子上にありますが、電気陰性度の高いNに電子が偏っているため、C上の電子密度はベンゼンより低くなっています。
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- DexMachina
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以下の共鳴を見るとわかるように、ピロールの場合は窒素上の孤立電子対が 環に流れ込むことにより、炭素上に負電荷が生じます(＝電子密度が高い)。 このため、求電子置換反応を起こしやすくなります。 ＿＿ || || ＼ ／ Ｎ ・・ ↑ ↓ ＿＿- || ｜ ＼ // Ｎ + 一方、ピリジンでは、窒素上の孤立電子対は共鳴には関与しません。 逆に、共鳴によって窒素が負電荷を帯び、炭素上には正電荷が発生することになる (＝電子密度が低い)ため、求電子置換反応は起こりにくくなります。 ／＼＼ || ｜ ＼ // Ｎ ・・ ↑ ↓ ／＼＼ || ｜ ＼ ／+ :Ｎ: - *「:」や「・・」は孤立電子対 そしてベンゼンには窒素などの影響はなくニュートラルなので、求電子置換反応の 起こりやすさは、 ピロール＞ベンゼン＞ピリジン という順序になる、というわけです。
絵を書けないとうまく説明できないのですが. 電子雲がどのようにかたよって存在するか をそれぞれ書いてください。偏りが激しい(部分的に電子が集まっている)場所があると反応しやすいです。
お礼
回答ありがとうございます。すいません；；よく分からないかもです。ピロールのＮの非共有電子対に電子が集中しているのでしょうか？？
お礼
みなさん、ありがとうございました＞＜分かりました！本当にありがとうございます。