ラクタムのＮ－アシル化

質問

アニオン重合による６ナイロンの合成を反応式で明記したいのですが、ActivatorのＮ－アシルラクタムの生成に関して、ラクタムとイソシアネートの反応（Ｎ－アシル化）がどんなメカニズムで進行しているのか良く分かりません（Ｎ－アシル化の必要性やアニオン重合は十分に理解していますのでその辺は結構です）。反応機構の推定は出来ても、手元にある文献やネットでも答えが見当たらないので困ってます。自信のある方、教えて頂けませんか？文献を紹介して頂けるだけでも結構です。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

ご質問の反応（アニオン重合も含めて）について、よく理解しているわけではありませんが、一般論として、イソシアネートの分子の中で、求核剤の攻撃を受けやすいのはR-N=C=Oの中のCです。

また、ラクタムのNアシル化を考えるのであれば、ラクタムのNが求核剤となって、前述のCを攻撃するはずです。

それに続いて、あるいはそれと協奏的にラクタムのN上のHが、イソシアネートのN上に移動すれば、N-アシル化が完結することになります。

この程度の回答で、よろしいのでしょうか？
一般に、反応機構を詳細に検討しているのでなければ、他の例から考えて合理的と思われる機構がわかれば、それで十分なように思います。

お礼

お礼を投稿したつもりが出来ておらず、大変申し訳ございませんでした。非常に参考になりました。
自分と同じ考えを持つ方がいらっしゃっただけでも心強く思います。お陰様で自信が持てます。勉強不足なもので。

理論上矛盾が無くてもその通り進行しないのが有機合成反応ですよね。私は一見合理的というだけでは満足できないタイプです。かといって検証するところまで手が回りませんが。

迅速な回答、誠に感謝しております。
有難うございました。