ナイロン６６の合成について

質問

ナイロン６６の合成の実験をしました。酸塩化物は水と容易に反応して加水分解をするはずなのに界面での反応ではポリアミドを生成するのはどうしてなのでしょうか？？

回答No.2

noname#62864

酸塩化物の水中での加水分解速度が遅いということもあるでしょうし、本件においては、ヘキサメチレンジアミンのアミノ基が求核剤となっているということもあげられるでしょう。
つまり、アミノ基は水やアルコールのヒドロキシ基に比べて求核性が高いために、酸塩化物のカルボニル炭素への攻撃が水に比べて速く、事実上、加水分解が起こるだけの時間的な余裕がないということです。

お礼

参考になりました！！自分でも調べてみてレポート頑張りたいと思います！ありがとうございました＾＾

回答No.1

noname#36462

ショッテンーバウマン(Schotten-Baumann)法によるアミド合成について、調べられると良いでしょう。

ある程度炭素数の多い非水溶性のカルボン酸クロリドを使用する事が必要で、理由として、非水溶性のカルボン酸クロリドは水酸化ナトリウム水溶液による加水分解が遅く、有機相に溶解しやすいアルコールやアミンとの反応が優先して起こりエステルやアミドを比較的収率良く得ることができるーそうです。
この簡単なナイロン合成法を一度も経験した事が有りません。

お礼

ありがとうございます！！どうしたらいいのか全くわからない状態だったので参考にさせていただきます＾＾