ナイロン６ー１０

質問

よろしければ以下の問いにお答えください。
今後の参考にどのように調べればよいかも教えていただけたらと思います。

ナイロン６－１０について
（合成実験を行ったあとの課題）
(1)理論的には分子量は無限大になるはずだがなぜ途切れるのか。（分子量はどのようにしてきまるか？？）
(2)ナイロンの手本は絹だが絹はアミノ酸が重合したものでナイロンはジアミンとカルボン酸から作られている。アミノ酸を使わないのはなぜ？？
(3)なぜ塩基をいれなくても反応するのか？？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

ポリマーは専門外なので有機化学の一般常識（ポリマーも含む）の内でのお答え：
(1)分子量が増大するにつれ拡散定数（Ｄ）が低下し、原料とポリマー末端が出会う効率が下がるため、より低分子のポリマーとの競争が不利になる。ポリマーが長くなるにつれ末端がポリマーの鎖で囲まれ原料が近づき難くなる。（リビング重合などは反応点が限られるために競争がほとんど無く幾らでも長くなれます）
(2)絹はポリペプチドの「絹フィブロイン」から出来ています。アミノ酸の重合ではアミノ酸のカルボキシル基を酸塩化物に出来ないので（壊れるから）反応を促進させることが難しい。反応条件下でポリペプチドが逆反応でアミノ酸に分解することを防ぐことが困難。ポリペプチドが繊維として用いることの出来るためには変性を防ぐ必要があるがそのためには反応条件が穏和でなくてはならない。などなど…。--;)
(3)原料の記述がありませんがヘキサメチレンジアミンと塩化セバコイルから作るのでしょうか？それならヘキサメチレンジアミンが十分強い塩基なのでこれが塩基として消費されるからです。もったいない！

お礼

納得できました！ありがとうございます！！

回答No.2

ss79

質問１　ビーアー実験での合成では十分な分子量に達しないのでは・・・操作の巧拙の要素が入りやすい。
質問２　合成ナイロンはジアミンとジカルボン酸から合成します。　　アミノ酸は工業原料としては高価かつ合成し難いしポリマー化が工業的に難しいので使用されないのです。　カプロラクタムから合成する６－ナイロンはアミノ酸からの誘導体といえましょう。
質問３　前出回答の通り塩基のジアミンが過剰に存在しているからです。　　反応後よく洗浄するのは過剰のジアミンやジアミン塩酸塩を除くためです。

お礼

丁寧に解説いただきありがとうございました！！