ポリアミドとポリエステルについて

質問

アミド生成反応とエステル生成反応はともに平衡反応で、反応機構は類似しています。
にもかかわらず、ポリエステルは生成しがたく、ポリアミドは生成しやすいと聞いたのですが、それはなぜでしょうか？ポリアミドが中間体にナイロン塩をつくることと関係がありますか？御解答できるかたがおりましたら是非ご教授くださいm(_ _)m

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

ポリアミド、ポリペプチドの方がポリエステルより結合一つ分の生成エンタルピー変化が大きいため、ポリアミドの方が出来やすく安定です。
その大きな理由はアミド結合に：
-ＮＨ-Ｃ(＝Ｏ)- ⇔ -ＮＨ^+＝Ｃ(－Ｏ^-)-
という共役の寄与が、エステルの：
-Ｏ-Ｃ(＝Ｏ)- ⇔ -Ｏ^+＝Ｃ(－Ｏ^-)-
という共役の寄与より大きいからです。

お礼

ありがとうございます！よくわかりました！！