鏡像体等【大学】

質問

写真のような問題なんですが、どのようにして同一物質、鏡像体、別物質を見分けるのかが分かりません。
どこをポイント、視点に判断していくのでしょうか。
(1)別物質、(2)鏡像体、(3)同一物質、(4)別物質、(5)鏡像体
特に2,4,5が分かりません。
分かる方がいらっしゃれば、回答頂けると幸いです。

回答No.1

2benzene

基本的には不斉炭素を見つけて、その炭素の周りの立体化学を考えます。例えば、(１)なら2,3炭素が不斉炭素ですね。左は(2R,3S)-2,3-dichlorobutaneで、右は(2R,3R)-2,3-dichlorobutaneです。R,Sがすべて同じなら同一物質、すべて違うものがエナンチオマー、それ以外がジアステレオマーです。よって、(１)はジアステレオマーです。
　注意しなければならないのはエナンチオマーで、構造に対称心がある場合メソ体となり、キラリティがありません。(２)は2,3炭素間に対称心がありアキラルな分子です。よって、一見鏡像体のように見えますが同一物質です。
　(４)には不斉炭素が3つあります。ヒドロキシ基のついた部分と架橋構造の部分です。このうち、架橋構造部は立体が同じで、ヒドロキシ基のついた部分だけが反転していますのでジアステレオマーとなります。
　(５)は不斉炭素が一つだけです。そこの立体が逆転しているので、これはエナンチオマーです。
　以下に解答をまとめておきます。
(１)ジアステレオマー
(２)同一物質
(３)同一物質
(４)ジアステレオマー
(５)エナンチオマー

　蛇足ですが(４)、(５)は過去に薬剤師国家試験などにも出題されています。異性体の問題としては頻出の分子です。

お礼

とても丁寧な回答ありがとうございました。
参考にさせていただきます。