Ｒ体Ｓ体とＤ体Ｌ体はどう違うの？

質問

アミノ酸のＤ体とＬ体
サリドマイドのＲ体とＳ体
いずれも鏡像異性体という？のでしょうか？
使い分けはどうするのでしょうか？
サリドマイドのＲ体とＳ体が混合されていたサリドマイド事件（光学分離がされていなかったためにおきた）を
アミノ酸のＤ体とＬ体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか？？
また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか？？？
もしご存じの方がいらっしゃいましたら教えてください。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

Ｒ体Ｓ体とＤ体Ｌ体はいずれも不斉炭素の立体配置を区別する方法です。すなわち、同じ物質であっても２種類の立体配置表示法が存在することになります。ただし、Ｄ体Ｌ体の区別をアミノ酸や糖以外のものに当てはめるのは面倒、あるいは時として不明確になりがちですので、それら以外ではＲ体Ｓ体で区別することが多いです。

＞サリドマイドのＲ体とＳ体が混合されていたサリドマイド事件（光学分離がされていなかったためにおきた）をアミノ酸のＤ体とＬ体が、違う性質を示すという説明が妥当なのでしょうか？？
質問が意味をなしていないように思います。サリドマイドはアミノ酸ではありません。

＞また、鏡像異性体と光学異性体は同じことだと思っていましたが、違いますか？？？
事実上、同じと思っても良いでしょう。ただし、複数の不斉炭素を持つ物質であれば、それぞれの不斉炭素に対してRとかSとかを考慮する必要があるので、鏡像異性体以外の立体異性体（ジアステレオマー）が存在することになりますので、１個の不斉炭素の配置のみに基づいて鏡像異性体であるかどうかを議論できません。

お礼

ありがとうございました。
２種類の立体配置表示法があることがわかりました。
とても難しい話なので、ネットで調べれば調べるほど、混乱してしまいました。ご親切にありがとうございました。

ある講演の中で
「サリドマイドの件は、光学分離法がなかった時代に起こった事件で・・・」
「異性体でも、こんなに性質が違う」ということを説明するのに、
たとえば、アミノ酸のＤ体とＬ体は、Ｌ体のグルタミン酸は味がしますが、Ｄ体は味がありません・・・」と、
Ｒ体、Ｓ体の話から、急にＤ体とかＬ体とかの説明になったので
とても混乱し、友人と議論になっていました。

アミノ酸でもＲ、Ｓ法で表記できるという解釈であっていますか？

お礼のつもりが、また質問してしまいました。ごめんなさい。

回答No.3

Tacosan

アミノ酸でももちろん S/R で書いていいんですが, 実は説明がしにくくなっちゃうので普通は D/L で書きますね.
D/L で書くと「タンパク質を構成するアミノ酸は (光学活性を持たないグリシン以外) すべて L-体である」って書けるけど, S/R で書こうとすると「タンパク質を構成するアミノ酸は (光学活性を持たないグリシン以外) すべて S-体である」と書けないのがちょっと痛い. ほとんどのアミノ酸で L-体 = S-体ですが, システインたちは命名法の都合で L-体 = R-体なので.

お礼

なるほど。
ありがとうございました。

回答No.2

noname#160321

>アミノ酸でもＲ、Ｓ法で表記できるという解釈であっていますか？
正解です。しかしＤ/Ｌが汎用なのでＳ/Ｒ法で表しても理解して貰えない恐れはあります。
また、サリドマイドについては、体内でＤ-、Ｌ-体が互変異性するので光学分離する意味がないという意見もあるので、素人の出る幕じゃない感じもします。

お礼

ありがとうございます。
とっても、奥が深くて、つくづくさまざまな研究があるものだなーと思いました。当初、疑問に思っていた点については、すこし、モヤモヤがとれました。友人と二人でフムフムと読ませていただきました。
ありがとうございました！！