有機化学の立体化学（エナンチオマーか同じ分子か）

質問

有機化学の立体化学（エナンチオマーか同じ分子か）について、お尋ねします。
写真の、５３３番の問題です。
問題の解き方としては、
①分子の鏡像を考える
②もとの分子と鏡像の分子の立体配置を調べる
③元の分子と鏡像の分子が重なるかをたしかめる
④互いに重ならない場合はキラル分子と呼ぶ
らしいのですが、
（１）②で立体配置を調べたところで何がわかるのでしょうか。
（２）もとの分子と鏡像の分子が重なるかを確かめるというのは、どうすればよいのでしょうか。
（３）エナンチオマーとジアステレオマーの区別は、どうつければよいのでしょうか。
（４）不斉（炭素）原子をもつ＝キラルである、という認識でよろしいのでしょうか。

不勉強な質問で申し訳ございません。
ご回答お待ちしております。よろしくお願いいたします。

回答No.1

2benzene

>（１）②で立体配置を調べたところで何がわかるのでしょうか。
>（３）エナンチオマーとジアステレオマーの区別は、どうつければよいのでしょうか。

立体配置さえ分かっていれば構造を直接見比べなくてもエナンチオマーかジアステレオマーか分かります。まずすべての不斉中心についてRS順位則に従って絶対配置を定めます。ここで立体異性体同士の絶対配置を比較したときに、すべての配置が逆になっているもの同士がエナンチオマーで、一部だけが逆になっているもの同士がジアステレオマーです。例えば図の上の分子について、(2S,3R)-2-bromo-3-chloro-butaneと(2R,3S)-2-bromo-3-chloro-butaneは2位と3位の両方の立体が逆になっているので、これらはエナンチオマーです。一方、(2S,3R)-2-bromo-3-chloro-butaneと(2R,3R)-2-bromo-3-chloro-butaneは2位は逆になっていますが3位の立体が変わっていないので、これはジアステレオマーです。

>２）もとの分子と鏡像の分子が重なるかを確かめるというのは、どうすればよいのでしょうか。
>（４）不斉（炭素）原子をもつ＝キラルである、という認識でよろしいのでしょうか。

図の下の2,3-dichlorobutaneを見て下さい。これらは一見エナンチオマーに見えます。実際これは鏡映しになりますが回転対称性があり、鏡像体が元の分子とぴったり重ね合わせることができます。このような分子をメソ体（メソ化合物）と呼び、これはアキラルな分子です。よって、不斉原子を持っているからといってキラルとは限りません。