サリンの立体異性体

質問

たとへば、アラニンには、左右、別別の型が存在します。といふよりも、まつたく別の分子と考へてよいのかもしれません。生体内では、働きが異なりますから。

サリンの場合も、分子構造を見ると、同様に、立体異性体があるやうにおもへます。しかし、サリンについて記された本を読んでも、そんな記述を、少なくとも私は、いままで目にしたことがありません。

サリンの立体異性体といふ見方はまちがつてゐるのですか。

回答No.2

doc_somday · ベストアンサー

サリンの構造を見ますと、中央のリン原子は四配位で、酸素との二重結合、フッ素、メチル基、2-メチル-エチル-2-オキシル基が付いています。
一応光学活性ではあるのですが、不斉中心がリンの場合温度が上がると置換基が置き換わることがあります。

さらに、サリンは「猛毒の」兵器で、それ以上「いじる」意味が無いので、光学活性を研究する意味が無いのです。
微量でも漏れたら死屍累累となるので、研究するにはリスクが高すぎます。

お礼

おはやうございます。さきほど起床したばかりです。pHシリーズにひきつづいて、おつきあひくださり、ありがたうございます。

>>2-メチル-エチル-2-オキシル基

？。回答番号1の方のやうに、「イソプロパノール」と書いていただいたほうが、私にはすぐわかります。

>>不斉中心がリンの場合温度が上がると置換基が置き換わることがあります。

このあたりは、初めて知りました。

>>サリンは「猛毒の」兵器で、それ以上「いじる」意味が無いので、
>>光学活性を研究する意味が無いのです。

光学活性の問題でしばしば取り上げられる例は、「サリドマイド」の薬害事件です。サリンも、光学活性の相違が、生物の体に及ぼす影響に違ひがでるのではないかと、推測したのですが、もともと「猛毒」ではあまり関係がないのですね。

>>微量でも漏れたら死屍累累となるので、研究するにはリスクが高すぎます。

やはり、かういふことを実行するには、宗教的な何かが必要なのでせうか。
人の道さんのお相手、ありがたうございます。口は悪いのですが、根はいい人です。科学と宗教の区別をきちんとわきまへたうへでの主張で、宗教を楽しんでゐます。ほかにも議論好きな人がたくさんゐます。よろしくお願ひいたします。

補足

「補足」欄は、無理強ひするやうで、あまり使用したくないのですが、お気になさらないでください。

サリンは猛毒で、研究が困難なのでしたら、毒性の少ない有機燐系の薬剤ではどうなのでせうか。たとへば、スルプロホス、ピラクロホス、プロペタンホス、など。光学活性の違ひが、何かに影響するのでせうか。燐原子が中心にくると、置換基が変化しやすいとのご指摘でしたから、あまり意味はないのかもしれませんけれど。

かういふことを考へても、実用的ではないやうな気がします。すみませんでした。ひとりごとです。

回答No.4

Tacosan

「オーム真理教」じゃなくて「オウム真理教」. そんな根本的なところを間違えてどうする.

オウム真理教で作っていたサリンについては, 大学の化学工学を出た人間も関与していたはずだから「アマチュア研究者にしては天才」ってことはありえないでしょう. 多分, 製造工程も「ちょっと調べれば見付かる」程度のはず.

とはいえ, サリンの光学異性についてはサリドマイドほど区別する意味もないしなぁ....

お礼

ふたたびの御回答ありがたうございました。

>>「オーム真理教」じゃなくて「オウム真理教」.
>>そんな根本的なところを間違えてどうする.

ますます反省します。でも、もう入るべき穴がなくなりました。

>>大学の化学工学を出た人間も関与していたはずだから
>>「アマチュア研究者にしては天才」ってことはありえないでしょう.

はい、そのトップの人のことです。簡単さうな分子なのですが、製造法がいくつかあるやうです。この点は、ある１冊の本に書いてあつただけです。１冊だけの意見には注意したほうがよいかもしれません。貴重な御指摘、感謝します。

>>サリンの光学異性についてはサリドマイドほど区別する意味もないしなぁ....

今回、他の回答者のみなさんからも教へていただき、どうでもいいことに、こだはつてゐたのだと気づきました。ありがたうございました。

回答No.3

Tacosan

調べれば見付かる.

お礼

おはやうございます。横着者には、手厳しいのですね。私は、他のカテゴリで「怠け者」と呼ばれてをります。

これまでサリンに関しては、オーム真理教関連の本を中心に読んできましたので、もつと化学に重点をおいたものを探します。先回につづいて反省させられました。どうもありがたうございました。

回答No.1

gohtraw

構造的にはリンの不斉がありますので異性体は存在します。
異性体のことが話題にならないのは

・サリンを扱うこと自体が非常に危険なのでそこまでやろうという人がいない
・異性体の混合物の状態で十分危険なのでそれ以上調べようという人がいない
・加水分解等の反応が起きやすく、フッ素やイソプロパノールが外れるとリンの
　不斉がなくなるため、異性体の存在があまり問題にならない

などの理由によるのではないでしょうか。

お礼

おはやうございます。一番回答をありがたうございます。

おもにオーム真理教に関連した書物で、関心を持ちました。製造方法が独創的で、アマチュア研究者にしては天才だ、といふやうな評価もありました。

>>サリンを扱うこと自体が非常に危険なのでそこまでやろうという人がいない

そのとほりです。すみません。

>>加水分解等の反応が起きやすく、フッ素やイソプロパノールが外れると
>>リンの不斉がなくなるため、異性体の存在があまり問題にならない

過程はちがひますが、形のうへでは、アラニンがグリシンになつたやうなものでせうか。「加水分解」につきましては、また別に疑問をもつてをります。今後も、素人の質問を続けるとおもひますが、よろしくお願ひいたします。