立体異性体

質問

大学で化学を勉強しています。
立体異性体の範囲を勉強していて思ったことが、
立体異性体って形（？）というか構造的配置が違うだけなのですか？配置が変わるだけで、化学的性質も違うものなのでしょうか？
　もしそうなら、何か具体例を教えてほしいです。めんどくさい質問で申し訳ないですが、分かる方、教えてください

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

立体異性体には、エナンチオマー（対掌体）とジアステレオマーがあります。

エナンチオマー同士は、融点、沸点が同じで、多くの化学的性質も同じです。ただし、旋光性には違いがあり、一方が左旋性であるならば、他方は右旋性であり、その比旋光度の絶対値は同じになります。また、生物活性も違うのが一般的です。たとえば、グリシン以外の天然のアミノ酸は、不斉炭素を有しており、エナンチオマーが考えられますが、天然に存在するのは、それらの内の一方のみです。比天然形のアミノ酸はおそらく毒性を示すと思います。

ジアステレオマー同士は、融点、沸点、化学的性質のいずれにも違いがあります。化学的には別の化合物と考えるのが普通です。

回答No.2

Tacosan

対掌体で生化学的に性質が違うもので有名な例:
・メントール: 清涼感があるのは一方だけ, Binap 系の触媒で合成してます.
・サリドマイド: 一方は睡眠導入剤, 他方は血管新生因子阻害剤.