立体異性体の数について

質問

「センノシドの立体異性体の数はいくつあるか？」
という問題を考えているのですが、困っています。。

考えたところ、↓の図で2つの糖の部分に不斉炭素がそれぞれ5コずつ、計10コあり、異性体は2×10＝20コ、さらに2つの三員環をつなぐC-C結合が回転できないために生じるアトロプ異性体が2コあり、立体異性体の合計は22コとなったのですが、まったくあってる気がしません。わかる方がおられましたら教えてください。よろしくお願いします。

http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/sennoside.htm

http://ctd.mdibl.org/voc.go?voc=chem&termUI=sennoside+A%26B

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

問題が曖昧なので、自信を持って回答というわけにはいかないのですが、ここでは糖の部分の立体配置まで考える必要はないと思います。まあ、これはセンノシドをどう定義するかということと関わってきますが。

それとここで考えるべきはアトロプ異性ではなく、メソ体だと思います。つまり、中央のC-C結合の両側にある２個の不斉炭素の配置であり、本来、2の2乗の4種あるはずのところがメソ体が存在するために３種になるということでしょう。

その際に、糖の部分の不斉炭素の配置を考えると、上の糖と下の糖の構造が異なっていればメソ体が存在せず、同じであればメソ体が存在することになるために、相当に複雑になります。数学の組み合わせの問題ではないのですから、構造有機化学として意味のある問題ということになれば、上述のように糖はグルコースに固定されているという意味だと思います。
・・ふと思ったのですが、Glcと書かれているということはグルコースという意味ですよね。だとすれば、あったとしてもαとβということでしょうが、これも無視して良いように思います。つまり、中央の２個の不斉炭素について考えなさいということでしょう。

ちなみに、不斉炭素が10個ある場合の立体異性体数は2x10ではなく、2の10乗です。

私でしたら３と答えます。少なくとも２２ということはあり得ません。４という答があれば、見事にひっかかった（メソ体のこと）なということで、出題者の思うつぼということになるでしょう。

お礼

ご回答ありがとうございます。

22はあり得ませんか・・・（笑）
この問題の本質は「メソ体が存在していることに気づくか」ということなのですね。
たしかにグルコースのα、βですら考えるとすると
場合い分けが必要になってややこしいです。
大変参考になりました。
ありがとうございました。