オキシムの立体異性体について

質問

非対称ケトンのオキシムには二種類の立体異性体(Z体とE体)が可能であることがわかったのですが、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)の場合には片方の立体異性体しか生成しないみたいなんですが、これがオキシムの立体異性体のどちらに相当するのかが、わからなくて困っています…　是非わかっている方がいらっしゃいましたら、教えていただけないでしょうか？？　よろしくおねがいします

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

ケトンの2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンに関するご質問ということですね。
いろいろと調べたのですが、置換ヒドラゾンのEZに関する記述というのがあまり見当たりませんね。
数少ない例から判断すると、アルデヒドの場合であればEが優先するようです。すなわち、主として生成物の立体的な要因で決まるようです。
だとすれば、アルデヒドの場合に事実上、片方（E）のみが生成したとしても、両側のアルキル基のサイズにあまり差がないようなケトンにおいても、一方のみが生成するとは考えにくいと思います。
2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンの場合には、2,4-ジニトロフェニル基のかさ高さのために、選択性が高くなるということはあるでしょうから、ケトンであっても、カルボニル基をはさむアルキル基のサイズに大きな違いがあれば、一方のみを生じることもあるかもしれませんが、基質の構造に関わらず、常に一方だけが生じるようなことはないと思います。ただし、実際に確認したわけではありませんのでご承知置き下さい。

お礼

非常に参考になる質問をいただきありがとうございました。　いまいちど教えていただいたことを参考にして考えてみようとおもいます。　いつも教えていただき感謝します

回答No.1

noname#62864

そもそも、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸には立体異性体は存在しません。片方しか生成しないという問題ではありません。
これには二重結合はありませんよね？不斉原子もないし。

2,4-Dというのは別のものではないですか。

補足

すいません　間違えました　2,4-D(2,4－ジニトロフェニルヒドラジン)でした。反応機構はわかったのですが、Z体になるのかE体になるのかが、やはりよくわかりません…