LiClによる脱保護

質問

DMSO中にメトキシ基を含む化合物を溶かして、LiClを加えて120℃で撹拌するとヒドロキシ基に変換できるという論文がありましたが、メカニズムがわかりません。

DMSO、LiClを用いる理由がよくわかりません。

回答No.1

phosphole

こういうのは完全に理解されていない点も多いでしょうから、経験的にいろいろパラメタ－をふったらこの条件がベストでしたよ、ということが往々にしてあります。
たぶん、質問者さんはプロの研究者の方と思いますので、ご理解の糧になれば幸いです、といった程度でコメントいたします。
DMSOを使っているのは、まずLiClをよく溶かすのと、SN2反応を加速する効果を期待したものかと思います。また、反応は加水分解なので、水が溶けることも重要でしょう。また、LiClはルイス酸として酸素原子に配位し、メトキシ基を求核置換に対し活性化していると思われます。Liイオンは他のアルカリ金属イオンに比べ、イオン半径が小さいため優秀なルイス酸です。