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脱トシル化
一級アルコールをベンゾイル化するところを、誤ってトシル化してしまいました。何とかヒドロキシ基に戻したいのですが、これは水中、塩基性条件下、還流でしょうか？特に不安定な化合物ではありません。何か案がありましたらよろしくお願いします。
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noname#62864
回答No.1
NaOHなどで、SN2的にアルコールに戻すか、もっと手っ取り早いのは安息香酸と適当な塩基を加えて、直接ベンゾエートにすることです。自分ならこの方法ですね。 R-OTs + PhCOO- → PhCOOR + TsO- カルボン酸と塩基を使ったエステル化については、実験化学講座でも調べればいろいろな反応条件が見つかるはず。塩基の選択が鍵になります。
お礼
ありがとうございました。お礼が遅くなり大変申し訳ありませんでした。上記問題ですが、一応解決したことをお伝えします。