ピリジン塩酸塩による脱メチル化

質問

メトキシ基を含む化合物をピリジン塩酸塩とともに、高温で一晩撹拌すると脱保護するという反応のメカニズムがわかりません。

どなたかご教授いただけないでしょうか。

回答No.1

phosphole

生成物はアルコールになるということでしょうか？
想像でのコメントなので、ご参考になれば幸いなのですが。
まず、ピリジン塩酸塩から生じるプロトンがメトキシ基の酸素原子に配位し、求核置換に対し活性化すると思われます。あるいは、完全に電離するのではなくて、R-O(Me)---H-Pyといった水素結合かもしれませんが。この状態で、遊離のピリジン自体がメチル基を攻撃するか、あるいは系中の水分がメチル基を攻めるかして、アルコールが脱離するものと思います。