電子吸引基が共役したアルケンの反応

質問

電子吸引基が共役したアルケンの反応

次の反応の反応機構がわかりません。
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨ＋ＨＢｒ→Ｂｒ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ

プロトン化されたカルボニル基にＢｒ－が求核攻撃すると考えると上記の生成物になりません。
この反応機構がわかる方、ぜひ教えてください。

回答No.2

CQD001

プロトン化されたカルボニル基に直接Br-が求核攻撃して生成する化合物(1,2-付加体)は、CH2=CH-CBr(OH)2と書けますが、このような化合物は極めて不安定と考えられますので、生成しないでしょう。
上記化合物ならば、求核試薬（Br-）は4位の炭素を攻撃して1,4-付加体を生成すると考えるのが自然です。
有機化学の教科書の、Michael付加・共役付加という項目を参照して下さい。

回答No.1

noname#160321

まだマイケル付加習っていませんか？
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯＨ → ＣＨ2+－ＣＨ＝Ｃ(ＯＨ)2 → Ｂｒ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ