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アミノ酸について

2001/05/30 19:00

Ｌ型アミノ酸とＤ型アミノ酸についてその違いをおしえてください？

pany
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化学
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sonorin
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2001/05/31 10:01 回答No.3

基礎的な生化学の教科書には、大抵模式図付きで説明されています。一応例を挙げて簡単に回答すると、　　（L-アラニン）　　　　　　　　（D-アラニン）　　　　 COOH　　　　　　　　　　　　COOH　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　│ 　 H2N ─ C ─ H　　　　　　　　　H ─ C ─ NH2 　　　　　│　　　　　　　　　　　　　 │ CH3 CH3 　　　　※中央の炭素は四つの異なる基を持つため、「不斉炭素」。上図のように、不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が右側にくるのがD型、左側にくるのがL型で、これらは鏡像関係（鏡像異性体）にあります。ですが、このような鏡像異性体は、アミノ酸だけでなく、炭水化物（糖）でも重要な意味を示します。糖の場合は、不斉炭素を同様に中心に置いて、アルデヒド基（CHO）を上に書いた場合に、OH基が右側にくるのがD型、左側にくるのがL型です。鏡像異性体は、性質がほとんど同一で、沸点・融点の他、各種溶媒に対する溶解度なども同じですが、「光学活性」という点で重要な差異が見られます。もう一人の方が書いておられる「偏光面」がこの鍵を持つのですが、鏡像異性体が偏光面を時計方向に回転させる場合を「右旋性」、反時計方向に回転させる場合を「左旋性」といいます。ですが、この「D型」「L型」は、必ずしも「右旋性」「左旋性」の意味を示す訳ではなく、特に糖の場合は、より複雑になっていくので、注意が必要です。（糖の場合は、不斉炭素原子がいくつも存在するため、不斉炭素原子が一つの最も単純な構造の糖が示す光学異性の性質を標準として用い、この不斉炭素を「標準炭素原子」として、これがD型を示す場合は、それ以降不斉炭素原子がどんどんと増えていっても、D型から出発したと考えて、それらに光学活性がさらに存在していても、「D型」と呼ぶので注意が必要です）光学活性を明確に示すために用いられている方法として、Fischerの投影式がありますが、これは右旋性の光学活性を示すものを（+）、左旋性のものを（-）とし、これを用いると、上記に述べた複数の不斉炭素を持つ糖でもD(+)のものとＤ(-)のものがあり、これにより光学活性をより明確に表示できるようになっています。さらに詳細に光学活性を区別する方法にはCahn-Ingold-Prelog法というものもありますが、これ以上連ねてもややこしいので、これを機に生化学の本の最初の方をじっくり読んで下さい。