α-アミノ酸

質問

α-アミノ酸はニンヒドリンと反応して青紫（L-プロリンの場合は黄色）の沈殿を生じますよね。なぜα-アミノ酸はそのような反応を起こすのですか？

よろしくお願いいたします。

回答No.1

Denbo

アミノ酸にニンヒドリンを加え中性から弱酸性で加熱すると、ニンヒドリンは還元型となり同時にアンモニアができます。このアンモニア共存下でニンヒドリンと還元型ニンヒドリンが縮合反応を起こし「ルーエマンパープル」と呼ばれる赤紫の色素ができます。
参考文献；
Ruhemannn's purple (S. Ruhemann, J. Chem. Soc., 97, 2025 (1910))

この呈色反応はアミノ酸の分析や指紋の検出にも使われます。青～紫色ですが、アミノ酸の種類により若干色が変わります。また、アミノ酸でなくても、第一級アミン、アミノ糖でも反応します。プロリンのようなイミノ酸は黄色に呈色します。