L-α-アミノ酸

質問

大学の試験勉強しているのですが、L-α-アミノ酸のLとαの意味が教科書を見ても良くわかりません。

どなたかわかる方教えてください。
よろしくお願いします！

回答No.1

naomi2002 · ベストアンサー

アミノ酸はアミノ基をもつカルボン酸です。
カルボン酸の命名法はご存知でしょうか？
COOHのCに直接結合している炭素をα炭素と言います。
（その隣の炭素はβ炭素、そのまた隣はγ炭素、　・・・）
α炭素にアミノ基が結合しているアミノ酸を、αアミノ酸と言います。タンパク質を構成する20種類のアミノ酸は、すべてαアミノ酸です。

Lは光学異性体を示すD、LのLです。
αアミノ酸はα炭素を中心に四つのすべて異なる置換基が結合しています。（COOH, H, NH2, R)
したがってα炭素は不斉中心であり、αアミノ酸は光学異性体が存在するはずです。
天然に存在するαアミノ酸はすべて

　　　COOH
　　　 |
H2N-C-H
　　　 |
　　 R
という構造を持っています。
これをLアミノ酸と言います。
ここでNH2をα炭素の右側、Hを左側にもっていくと光学対掌体となります。これをDアミノ酸と言います。
縦の軸を中心にして回したら、L型もD型も同じではないか？と思われるかもしれませんね？
しかし、ここで、上に書いた構造式は平面構造ではなく、メタン分子のような正四面体構造をとっているということを思い出してください。
このような立体構造を表わすときの、Fischerの投影式の決まりがあります。
例えば上の構造式場合、COOHとRは真中にあるα炭素より奥にあり、
NH2とHはα炭素より手前にあります。
したがってNH2とHの位置を入れ替えたものは互いに鏡像のような関係（対掌体）になります。それがL型とD型です。
タンパク質を構成するアミノ酸は、極めて特殊なものを除き、L型です。

以上のことは「コーン・スタンプ生化学」第5版の49ページに書いてあります。もしお持ちでなかったら、図書館で探してください。

以上の説明でまだわからなかったら、補足質問してください。

お礼

詳しい説明ありがとうございました！
お陰でよくわかりました。

また何かあったらよろしくお願いします。

回答No.2

shkwta

光学異性体のＤとＬをどうやって決めるのかと、アミノ酸の構造を示すα、β、γの記号の使い方について、こちらに解説があります。
http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/4-bu/4-1-1.htm

参考URL：

http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/4-bu/4-1-1.htm

お礼

こんなサイトがあったとは…。
私が探したときには見つからなくて。

回答ありがとうございました！
よく分かりました。