有機化学についての質問

質問

アセトアルデヒドの希釈溶液をNaODのD2O溶液と降り混ぜたとき、メチル基の水素だけが重水素で交換され、アルデヒド基の水素が交換されないのはなぜですか？

回答No.1

NiPdPt

酸性度の問題です。
そもそも、HD交換は酸性度の高い水素でのみ起こります。
アセトアルデヒドであれば、ケト-エノールの互変異性が関与しているでしょうから、その際に移動する可能性のあるHのみが交換の可能性があります。