有機化学・NMRの問題

質問

写真に貼り付けた有機化学の問題がわかりません。写真は見にくいかもしれないので、以下に写します。↓

アセトンを試薬aと反応させた後、希酸水溶液で加水分解して生成物C（C5H10O）を得た。この化合物Cを強酸と反応させた所、化合物Cの異性体Dが生成した。化合物CとDの1H核磁気共鳴スペクトルは下記の通り。化合物C,Dの構造式、並びに試薬aの構造を記せ。

C・・・δH　1.31（6H,s）,
2.42(1H,br s,重水素交換性),
4.98(1H,d,J=11Hz),
5.20(1H,d,J=15Hz),
6.00(1H,dd,J-11,15Hz)

D・・・δH　1.68(3H,s),
1.73(3H,s),
2.24(1H,br s,重水素交換性),
4.13(2H,d,J=7Hz),
5.39(1H,t,J=7Hz)

(br:broad s:singlet d:doublet t:triplet)

という問題です。
答え分かる方がいらっしゃれば早急に教えてくださるとうれしいです。よろしくお願いします。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

CH2=CHMgXでビニル化したのがCで、それをアリル転位を起こすように異性化したのがDでしょう。

お礼

理解することができました！
ありがとうございます！