有機化学の答え合わせお願いします

質問

化合物Ａをオゾンと反応させて得られるオゾニドを水と亜鉛によって加水分解すると２種類の化合物BとB’が得られた。次にＢ，Ｂ’をシアン化ナトリウムのアルカリ性溶液と反応させるとシアノヒドリンのＣ，Ｃ’が得られ、さらに塩酸と還流煮沸するとα-ヒドロキシ酸のＤとＤ’が得られた。ＤはC4H8O3 Ｄ’は乳酸である。

ＡのHNMRスペクトルでは二重結合に結合した２個の水素シグナルが観測されてそれらの結合定数は15Hzで互いにカップリングしている

AからＤの構造式とＩＵＰＣ名を書けという問題です。
見えにくいですが添付した画像が自分の解答です。
あっているかおしえてください

回答No.2

kittenandcat · ベストアンサー

逆から考えてみました。

α-ヒドロキシ酸のＤとＤ’が得られた。ＤはC4H8O3 Ｄ’は乳酸である。という文章から、
Ｄの不飽和度を計算すると１より、Ｄはカルボン酸の二重結合以外、すべて単結合であり、HOOCC(CH3)2(OH) かHOOCCH(OH) C2H5が考えられる。
Ｄ’は　HOOCCH(OH)CH3　である。
シアノ基を加水分解するとカルボン酸になるので、Ｃの構造として考えられるのは、NCC(CH3)2(OH) か,NCCH(OH) C2H5である。
Ｃ’は　NCCH(OH)CH3　である。
カルボニル基に対してシアン化ナトリウムのアルカリ性溶液と反応させるとシアノヒドリンが生成するから、Ｂの構造として考えられるのは、
O=C(CH3)2か、O=CHC2H5である。
B’は　O=CHCH3　である。
化合物Ａをオゾンと反応させて得られるオゾニドを水と亜鉛によって加水分解すると２種類の化合物BとB’が得られた。
オゾン分解であり、化合物Ａはアルケンであるから、
Ａは、H3CHC=C(CH3)2　か　H3CHC=CHC2H5　が考えられる。

「ＡのHNMRスペクトルでは二重結合に結合した２個の水素シグナルが観測されて」という文章から、H3CHC=C(CH3)2は不適より、Ａは、H3CHC=CHC2H5　である。
「それらの結合定数は15Hzで互いにカップリングしている」から、アルケン（H3CHC=CHC2H5）はtransの配置をとることが分かる。

Ｄ’は　HOOCCH(OH)CH3　、Ｄは　HOOCCH(OH) C2H5、
Ｃは　NCCH(OH) C2H5　、Ｃ’は　NCCH(OH)CH3　、
Ｂは　O=CHC2H5　、B’は　O=CHCH3　、
Ａは、H3CHC=C(CH3)2　（trans体）。
ＩＵＰＣ名は自分で考えてください。（苦手なので…。）

回答No.1

noname#98277

>ＡのHNMRスペクトルでは二重結合に結合した２個の水素シグナルが観測されてそれらの結合定数は15Hzで互いにカップリングしている

カップリング定数が15Hzですので、これは二重結合がトランスですね。
シスの場合は6～10Hzです。